会社で管理しているお客様のサイトをすべてSSL(https）化する

今度。会社で管理しているお客様のサイトをすべてSSL(https）化する計画があります。今は実際にいつ行うかを見極めております。移行中はサイトが見れなくなったりするかもしれず、10月からGoogle chromeがパスワード入力時の「安全ではありません」的な表示を行うことで利用者に注意を促すということで急がなくてはならないのかもしれません。
会社で使っているサーバーは、ロリポップとバリュードメインの2社です。
ロリポップはすでに無料での常時SSL化をしています。
バリュードメインは10月29日のサーバーアップグレードで、常時SSLが使えるようになるそうです。
心配の種といえば、ロリポップやバリュードメインで使用しているサブドメイン（レンタルサーバー会社から与えられたもの）もSSL化できるのかということです。
バリュードメインに問い合わせたところ、非推奨だが可能だという返事でした。
こちらSSLについての知識も乏しいので、できればボタン一つでSSLかが実現してほしいもの。
SSL証明書をサーバーにインストールするとかなるとお手上げ状態です。
レンタルサーバーから与えられたサブドメインがボタン一つでSSL化できないとなると、それぞれのサイトにドメインを取得しなければならずその数は20個以上になることでしょう。
実験的に自分でロリポップのサーバーを借りて、実験したところでは、独自ドメインが必要でした。独自ドメイン以外のSSL化はできないということでした。
バリュードメインはどうなのでしょうか。